Vyrůstal v malém oregonském městečku The Dalles, kde vystudoval střední školu. Poezii začal psát v šestnácti letech. Služby u  válečného letectva jako radista v letech 1943 – 46 využil ke studiu asijské literaturu a náboženství, po válce ve studiu pokračoval na Reed College v Portlandu, kterou ukončil v r. 1951 a kde se spřátelil s Garym SNYDEREM a Lew WELCHEM – všichni vyšli z podobných rodinných poměrů, společně sdíleli zájem o ekologii, indiánské mýty a východní filosofii. Po ukončení univerzitního studia až do r. 1955 cestoval po Západním pobřeží a živil se příležitostnými zaměstnáními, se Snyderovou pomocí získal práci požárního pozorovatele v národním parku Mount Baker. Deníkové poznámky, postřehy a úvahy se staly základem jeho poezie, s níž vystoupil v Six Gallery.

Snyder - Whalen - Welch

Ačkoliv se mu záhy poté naskytla možnost akademické kariéry, dal přednost bohémskému stylu života a stejně jako mnoho dalších autorů začal experimentovat s psaním pod vlivem peyotu. V té době se jeho dosud apolitické verše respektující imagistický modus a formální poezii T. S. ELIOTA a Wallaceho STEVENSE začínají více rozvolňovat, řídit se rytmem jazyka a zároveň se otevírat okolnímu, skutečnému životu se všemi jeho kulturně-společenskými změnami (migrace Japonců a Číňanů do Kalifornie, zbožní velkovýroba, poválečný baby boom, příliv obyvatel do měst). Za zvratovou báseň bývá v tomto ohledu označována báseň ,If You’re So Smart Why Ain’t You Rich‘.

Svá dvě stěžejní, “beatnická” díla Like I Say a Memoirs of an Interglacial Age vydal v r. 1960. V těchto i v následujících sbírkách se doplňuje svoboda formální (ozvuky jazzových rytmů i symfonií, volný verš s využitím citací antických autorů či vlastních náhlých prozření, hovorová mluva) se svobodou sexuální, intelektuální, morální i politickou. Whalen se pokouší  skloubit vědomí prostého Američana s Nezápadním mysticismem a náboženstvím, s čínskou a japonskou literaturou a malířstvím, s vědeckými poznatky v oboru architektury, historiografie, archeologie a se současnými tendencemi v literatuře.