Vyrůstal v Dallasu. Psát začal ve dvanácti letech tím, že přepisoval povídky Edgara Allana POEA, protože “nezašly dost daleko”. Po válečné zkušenosti v Evropě (1943-45) studoval v Paříži na Sorbonně (1948-50). Pohyboval se v prostředí “hašiše a bebopu Arabské čtvrti” a psal krátké povídky. První - ,The Accident‘ a ,The Sun and the Stillborn Stars‘ - mu vyšly  v letech 1955-56 v avantgardním v časopise The Paris Review. Na trase New York, Londýn, Paříž a Ženeva se stýkal s osobnostmi hnutí beat generation, především s Corsem, Ginsbergem a Burroughsem, s nimiž podnikal drogové experimenty.

Jeho první román Flash and Filigree (1958), klasifikovaný jako “bezúčelný”, “pornografický” a “nechutný”, byl příznivě přijat v Anglii. Příběh dermatologa a fanouška sportovních aut Dr. Frederica Eichnera, kterého svými žertíky trápí transvestita Felix Treevly, vykazoval již charakteristické znaky Southernových próz – směs žertíků, satiry a parodie s občasnými pasážemi “normální”, dobře napsané prózy.

V nakladatelství Olympia Press Maurice Girodiase, specializujícího se na kontroverzní, a proto odmítaná díla jako Burroughsův Nahý oběd, Beckettův Malloy nebo NABOKOVA Lolita, vydal s Masonem Hoffenbergem skryt pod jménem Maxwell Kenton satirický, sexem nabitý román Candy (1958). Kniha - parafráze na Voltairova Candida - o naivní, ale smyslné a sexem posedlé dívce Candy Christian měla všechny předpoklady stát se bestsellerem, byla však ve Francii zakázána jako pornografická. Southern zde ovšem personifikuje americké instituce (šílený bisexuální universitní profesor Mefisto, na matce závislá vědecká pracovnice, autorka knihy Masturbation Now!, vlastenecký generál či náboženský Guru Grindle, přesvědčující Candy o neexistenci hmoty) a takto vytvořené osoby následně prostřednictvím jejich sexuálního chování ironizuje. Podruhé mohla v Anglii kniha vyjít (pod Southernovým jménem) v r. 1962 jako Lollipop (Lízátko), v USA až v roce 1964.

Kniha byla zfilmována v r. 1968 Christianem Marquardem. V hlavních rolích se ve filmu objevil Charles Aznavour, Richard Burton, Ringo Starr, James Coburn a Marlon Brando.

Filmové podoby se dočkal i další román The Magic Christian (Magický křesťan, 1959), příběh o šprýmařském a intrikánském milionáři Guyi Grandovi, který se snaží potvrdit svou teorii, že není nic ubožejšího než člověk, který dělá něco z jiných důvodů než pro peníze. Kniha je poctou Southernovu vzoru a příteli, spisovateli Henrymu Greenovi a je kombinací mezi bajkou a sociálním komentářem.

Ve filmu natočeném v r. 1969 podle Southernova, Sellersova a McGrathova scénáře a v režii Josepha McGrathe hrál Peter Sellers a Ringo Starr, Richard Attenborough, Roman Polanski, Raquel Welchová.

V souvislosti s cenzurními problémy kolem románu Candy uspořádal s Alexem Trocchim a Richardrem Seaverem Writers in Revolt: An Anthology of the Most Controversial Writing in the World Today (Revoltující spisovatelé: antologie nejkontroverznějších děl v dnešním světě, 1963).

Vydal sbírku povídek Red Dirt Marihujana and Other Tastes (s Georgem Plimplonem, 1967), z níž v češtině vyšla povídka ,Mudrcova krev‘ v rámci antologie Petera Haininga Zdi iluzí (1998).

Po přesídlení na starou farmu v East Canaan v Connecticutu v polovině 60. let se začíná věnovat psaní filmových scénářů. Spřátelil se s režisérem Stanleym Kubrickem a s ním a s Peterem Georgem napsal podle románu Red Alert Petera George scénář k velmi úspěšnému (svému prvnímu) filmu Dr. Strangelove or How I Learned to Stop Worrying and Love the Bomb (Doktor Divnoláska aneb jak jsem se naučil nedělat si starosti a mít rád bombu, 1964), černohumorné satiře na hrozbu atomové války, zesměšňující americkou i sovětskou generalitu, byrokracii a vědu sloužící válečným účelům. Film byl velkou příležitostí pro Petera Sellerse, který měl ve filmu trojroli.

Následovaly scénáře k množství filmů – především k The Loved One (s Christopherem Isherwoodem, 1965), The Cincinatti Kid (1966) podle románu Richarda Jessupa o pokerovém hráči (Steve McQueen), parodii na filmy s Jamesem Bondem Casino Royale (1967) s obsazením Peter Sellers, Ursula Andressová, Orson Welles, Woody Allen, John Huston, Jean-Paul Belmondo, a k bláznivé sci-fi Barbarella (s Rogerem Vadimem, 1968) s Jane Fondovou v hlavní roli.

Kultovním filmem se stal film režírovaný Dennisem Hopperem Easy Rider (Bezstarostná jízda, scénář Southern napsal s P. Fondou a Dennisem Hopperem, 1969), příběh dvou hippies, jejichž bezstarostná jízda do neznáma (na jejímž konci na ně ovšem čeká nesmyslná smrt) je umožněna výhodným prodejem kokainu (,easy rider‘ znamená též ,parazit‘). Kasovní úspěch filmu pomohl zahájit hnutí Amerického nezávislého filmu.

Se svým dávným hipsterským přítelem z Paříže a z Greenwich Village Aramem Avakianem přepsali v r. 1969 do scénáře román Johna Barthe The End Of The Road o vztahu univerzitního profesora k manželce svého kolegy. Southern ve filmu, jemuž byl i producentem, ztvárnil jednu z rolí.

Po vydání knihy Blue Movie (1970), která zkoumá další hranice sexu a sexuality v prostředí Hollywoodu s jeho nejrůznějšími lidskými typy, se celá 70. a 80. léta věnuje pouze psaní scénářů, filmovým adaptacím děl jiných autorů. S Williamem Claxtonem napsal televizní hru Stop Thief! (1975).

V této době, kdy podle něj film obecně přešel od charakterových příběhů k akčním a kdy na něm byly vymáhány nezaplacené daně z poloviny 60. let v hodnotě 150 000 dolarů, přijal počátkem 80. let nabídku Michaela O’Donohougha, aby psal pro časopis Saturday Night Live. S písničkářem Harrym Nilssonem napsal scénář pro film The Telephone (1986), příběh herečky Vashti Blue (Whoopi Goldbergová), která se všechny své problémy snaží řešit po telefonu.

Od konce 80. let až do své smrti učil scénáristiku na Newyorské a Kolumbijské univerzitě v New Yorku.

Poslední knihou, na které pracoval s Richardem Bransonem, Simonem Draperem a Kenem Berrym, je Virgin: A History of Virgin Records (2000), historie hudebního vydavatelství, které se - založeno v r. 1970 Bransonem a Draperem v Londýně - zasadilo o popularitu hudebníků a skupin jako John Lee Hooker, Culture Club, Peter Tosh, Sex Pistols nebo The Smashing Pumpkins.

lb

D. d.: Próza -
The Journal of “The Loved One”: The Production Log of a Motion Picture (s Williamem Claxtonem, 1965)
Texas Summer (1992)

Eseje:
Now Dig This: The Unspeakable of Terry Southern 1950-1995 (2001)

Div. hry –
Easy Rider (Peter Fonda, Dennis Hopper, 1969)

Filmové scénáře -
Candy Kisses (David Burnett, 1955)
The Collector (1965)
The Rolling Stones on Tour (1978)
Electric Lady (1980)

Film, video -
Burroughs (1984)
The NY Beat Generation Show. Volume 3: Music Moves the Spirit (1995)

Audio - Magic Christian (2 kazety, 1989)